Il Medio Evo, si sa, fu segnato da spirito di fazione e rivalità: non stupisce, quindi, che nella stessa famiglia sia sorta la contrapposizione fra Capitanei bianchi di Sondrio e i neri di Berbenno e di Stazzona.
Città di Sondrio
1040
Enrico III di Enrico III , detto il Nero], riconosciuto anche con il nome di Arrigo III, discendente dell'antica dinastia Salica, nominato Rex Romanorum "re dei Romani" da un anno, decise di concedere la Pieve di Sondrio alla famiglia dei Capitanei originaria di Vizzola, Signori di Sondrio.
Nello stesso periodo iniziano i lavori di costruzione del castello di S. Giorgio (ora monastero di S. Lorenzo)
1067
Su un atto appare la compravendita di un terreno dove Albizo del fu Bonifacio, abitante a Sondrio, cedeva una pezza di terra situata nel luogo di Ossuccio, si trova per la prima volta citato il toponimo.
1309
la città fu messa a ferro e fuoco tra le due fazioni contrapposte: i Vittani,
(di parte guelfa)
per i quali Sondrio parteggiava, e i
Rusconi o Rusca(di parte ghibellina).
Nel periodo delle lotte tra i comaschi Vittani (di parte guelfa) e i Rusca o Rusconi (ghibellini), Sondrio che era favorevole ai Vitani. fu devastata nel 1309.
Nel frattempo Franchino Rusca diventa arbitro di Como, e per paura di una ulteriore invasione e presa di potere da parte dei Rusca, la popolazione decise di chiudere il borgo cittadino con un perimetro di legno ( palizzata) che ostacolasse il più possibile l'avanzata eventuale della cavalleria e dei soldati .
1325
I cittadini, per garantirsi maggiore sicurezza, decisero di eliminare la palizzata costruita pochi anni prima per sostituirla, in modo definitivo, con un vero e proprio muro di cinta che difendesse la città.
1329
Dopo un breve ma sanguinoso assedio della mura, la città venne presa da Franchino Rusca il quale occupò tutti i posti di potere.
1335
Sondrio cadde insieme a Como e a tutta la Valtellina nelle mani dei Visconti signori di Milano dal 1277 al 1395, per poi passare successivamente nelle mani degli Sforza.
1436
Il castel Masegra, passò alla famiglia Beccaria e in seguito a quella grigiona dei Salis.
1512
Dopo un decennio di dominio assoluto dei francesi, tutti i territori delle cittadine facenti parte della giurisdizione di Sondrio compresa l'intera Valtellina, furono presi a piene mani dalle truppe dipendenti dei Grigioni, che spostarono la sede del loro governo dalla città di Tresivio, situato sul versante retico della Valtellina alla destra dell'Adda, a Sondrio.
1620
La sanguinosa rivolta contro i Grigioni, scoppiata a Tirano e a Teglio il 20 luglio, si estese poi a Sondrio, riuscendo a cacciare i dominatori grazie anche all'aiuto degli spagnoli.
1623, giugno
A Sondrio per volere di Alessandro Ludovisi, diventato papa Gregorio XV, si decise di creare un comitato pontificio che si occupasse diplomaticamente di quietare le acque tra gli spagnoli e i francesi circa il controllo delle terre Valtellinesi, in particolare per le sue vie di collegamento ritenute da entrambe le parti strategiche per l'attraversamento del nord Italia: "corridoio valtellinese". Purtroppo gli sforzi diplomatici non ebbero successo.
I francesi, attraverso Lega d'Avignone, promossa da Parigi e da Venezia, tentarono di recuperare con le armi la Valtellina agli alleati Grigioni.