1347
Luchino Visconti da ordine di costruire la Strada Coperta, collegando il Castello alla Rocca.
1379
Fuori le mura della città viene costruito il convento dei Frati Minori.
1418
Papa Martino V tornando dal Concilio di Costanza, decide di fermarsi e raccogliersi in preghiera presso la chiesa di Santa Maria Intus Vineas, costruita nel 1200, diventando da qui in poi, luogo di pellegrinaggio dei fedeli lombardi.
1447
Muore Filippo Maria Visconti senza indicare nessun erede legittimo. A Milano si proclama l'Aurea Repubblica Ambrosiana, che assorbe nella propria giurisdizione i territori di Vigevano.
1449, aprile
La città si ribella alle mire di Francesco Sforza che vuole impadronirsi di Vigevano. Gli scontri sono violenti e alla fine il popolo con l'aiuto di mercenari al soldo di alcune famiglie possidenti, espellano dalla città il podestà e gli uomini di potere a lui collegati, proclamando Vigevano "libero comune" e avviando l'alleanza con Milano.
1449, 6 giugno
Dopo due mesi di intense battaglie quotidiane ingaggiate dall'esercito di Francesco Sforza per espugnare la città, si registra da parte dei vigevanesi, una estenuante azione difensiva che, da dentro le mura e attraverso sabotaggi all'esercito di Milano, mette in grandi difficoltà le strategie dei Milanesi.
A capo della resistenza vigevanese è una donna, Camilla Rodolfi, capace di motivare i suoi concittadini fino allo stremo delle sue forze. La Rodolfi, visto la situazione oramai disperata e al fine di evitare ulteriori vittime, decide di accettare la resa proposta dagli ufficiali dell'esercito degli Sforza, in cambio di piccoli vantaggi commerciali e amministrativi (azzeramento delle tasse).
In seguito Francesco Sforza scelse il castello di Vigevano come dimora estiva e riserva di caccia della sua corte, rendendo de facto il borgo una seconda capitale del Ducato di Milano fino al XVI secolo inoltrato.
Dopo la morte di Galeazzo Maria Sforza, ricordato a Vigevano per aver realizzato alcune scuderie nel castello e allevamenti di cani da caccia, gli succedette il giovane figlio Gian Galeazzo Maria.
1480
Attraverso manovre oscure, Ludovico il Moro riesce ad ottenere la reggenza di Vigevano. Durante il periodo visconteo-sforzesco Vigevano, detta anche "vigevìgne", vive un periodo storico molto interessante in quanto diviene la residenza ducale scelta dalla famiglia Sforza.
Il suo impegno nel rinnovare la cittadina risulta essere intenso: dapprima si occupa, in accordo con i suoi architetti e ingegneri di corte, di dare vita alla prima grande bonifica del territorio (va ricordato che in questo periodo Vigevano ha un suo porto fluviale, attrezzato per le imbarcazioni che vi attraccavano già dal 1026), poi potenzia il sistema fognario e idrico e costruendo quello che è il progetto di una grande azienda agricola autonoma in grado di non dipendere dall'esterno. Questa "fattoria" si trova a sud della città e si chiama Sforzesca.