1386
Gian Galeazzo da il via alla costruzione del Duomo. In questo momento Milano vive un gran fermento culturale e sociale. La città è considerata il centro del potere del nord Italiano che si sviluppa anche attraverso i numerosi artisti presenti venuti da molte signorie spare per l'italia, ma anche dai paesi fiamminghi.
1390
I Visconti sono a capo di una organizzazione economica molto importante, in quanto nelle loro proprietà terriere estese a est fino all'Adda e a sud fino a Lodi, sviluppano in modo fiorente l'agricoltura, sviluppando molte piantagioni di riso e gelso. Nello stesso periodo Milano, sempre grazie ai Visconti, sviluppa una intensa economia legata alla produzione e commercializzazione della seta e dei broccati.
1447
Il partito aristocratico antivisconteo proclama la Repubblica ambrosiana subito dopo la morte di Filippo Maria Visconti.
1450
Francesco Sforza con le proprie truppe chiude Milano in una morsa.