Tra le famiglie più potenti vi sono quella di Maghinardo Pagano, i Manfredi e Alidosi, tutte interessate a prendere il governo della città, dapprima con i Manfredi che falliscono.
1341
Sono gli Alidosi che iniziano a governare.
1424
Filippo M. Visconti fa arrestare Lodovico Alidosi e viene trasferito lontano dalle sue terre, nella cittadina di Monza.
1426
La città passa sotto la giurisdizione papale.
1438
I Visconti, che da sempre hanno saputo tessere ottime relazioni con molte signorie italiane, riescono, di volta in volta, a trarre condizioni a loro favorevoli: in questo anno infatti la città torna in mano ai Visconti che decidono di non governarla direttamente, ma di farlo per "interposta persona" attraverso Guidantonio Manfredi, già signore di Faenza.
1448
A seguito di una malattia, Guidantonio è costretto a ritirarsi, lasciando il potere della città nelle mani del figlio Taddeo.
1499
Con l'assedio e la conquista della rocca imolese di Caterina Sforza da parte del Valentino, il fortilizio è semi distrutto. La parte interna aveva subito notevoli danni e aveva bisogno di rafforzamenti. Leonardo si interessò al problema e fece alcuni disegni che, a giudizio dello studioso Carlo Pedretti, dell'Università di Los Angeles, riguardavano la sistemazione interna della rocca.
1502
Cesare Borgia invita Leonardo da Vinci a Imola. In questo momento si trova in città anche Macchiavelli.
