Città di Cesena


1377 

Roberto di Ginevra (futuro antipapa Clemente VII) e del condottiero Giovanni Acuto (John HawcKwood), sono a capo di oltre 4.000 uomini, esercito composto dalle truppe di papa Gregorio XI  e da mercenari bretoni, che entrano in città e chiudono Cesena "a tenaglia", non lasciando modo alla popolazione di fuggire se non dal mare. Seguono giorni nei quali la città è messa sotto assedio per diversi giorni, sino alla resa del governo provvisorio. Secondo le cronache, gli uomini invasori, hanno ricevuto l'ordine di non lasciare in piedi la città, di eseguire immediate esecuzioni e di bruciare gli oppositori: vengono fatti oltre un migliaio di prigionieri, molti dei quali, vengono lasciati morire di fame e di sete. 

1380

Da questa data iniziano i lavori di fortificazione sulla vecchia fortezza andata distrutta precedentemente, seguendo il progetto di Galeotto I di Malatesta.


1388 

Il nuovo papa Urbano, dopo essersi reso conto della situazione della città inviando emissari a redigere un rapporto dell'accaduto, ritiene che si deve intervenire immediatamente al fine di consentire alla città, di riprendere il controllo. Decide quindi, con decreto, di investire ufficialmente come Signore di Rimini Galeotto Malatesta, vicino al papato. Inizia cosi la costruzione della Cattedrale e della Rocca. 


Rocca dei Malatesta o Rocca Malatestana


1432 

Muore Galeotto Roberto e continua i lavori il suo predecessore, Domenico Malatesta Novello. 


1441 

Malatesta Novello, sotto il suo governo, sviluppa notevolmente le fortificazioni sia interne ma soprattutto esterne, allargando le mura difensive della cinta muraria. Dedicò assiduamente ai nuovi lavori per il rafforzamento della Rocca e per l’allargamento della cinta muraria cittadina. 


1502, 10 agosto 

Leonardo da Vinci, si trova a Cesena per visitare la fiera di San Lorenzo, come riporta nei suoi appunti di viaggio.  
Per certo si sa che Leonardo, durante la sua breve permanenza a Cesena invitato da Cesare Borgia, ha visitato diverse opere medioevali e alcune fortezze. Suoi sono alcuni disegni che comprendono le mura della Rocca Vecchia e della Rocca Nuova, i Rastelli, con la Porta Maestra, il rilievo completo della cinta muraria della città.