1580
Ritorna a Milano con ottime referenze che lo portano a stipulare contratti per alcune Signorie Lombarde relativi a bronzi e decorazioni per palazzi e statue. Le commissioni, assai imponenti, lo costrinsero a reperire velocemente manodopera qualificata per garantire di portare a termine nei giusti tempi i lavori. Parte per Bologna, Firenze, Venezia e giunge con suo figlio Michelangelo, suo aiutante di bottega e cesellatore, a Roma per trovare abili artisti che lo potessero aiutare nei suoi lavori, anche alla ricerca di manodopera.
1582 - 1590
Su incarico di Filippo II e del conte di Chinchón Diego de Cabrera, si occupa di reperire opere d'arte da portare in Spagna.
1598
Conclude la commissione per le sculture per la tomba di Antonio de Sotelo y Cisneros.
1604
Crea un sodalizio artistico con alcuni pittori e medaglisti conosciuti nel suo periodo spagnolo, con i quali darà vita ad alcune opere di rara fattezza, come ad esempio S. Anna, S. Filippo Reale e, S. Francesco e la nostra Signora di Atocha.
1608, 10 ottobre
Pompeo Leoni muore a Madrid.
1609
Alla morte del padre i figli vendettero tutte le opere presenti nella collezione del padre, opere del periodo spagnolo ma anche le opere raccolte nei viaggi in Italia. In particolare si registra che alcune opere vennero vendute ad un collezionista di londra,
lord Thomas H. Arundel ( da qui il nome del Codice Arundel).
1610
Per certo viene creato dai figli un inventario di tutte le opere (probabilmente antecedente al 1609) dove risultano esserci oltre:
- Numerosi ritratti asburgici;
- Monete e statue in bronzo;
- Copie di Raffaello Sanzio;
- Disegni e manoscritti di Leonardo da Vinci (compreso il Codice Atlantico).