Secondo testimonianze scritte l'ordine venne fondato su volontà di imprenditori e nobili che decisero di svestirsi dei loro beni e proprietà, servendo coloro che nella vita erano i più bisognosi di conforto.
I Santi fondatori:
Amadio da Firenze (Amidei), Buonagiunta da Firenze (Manetti),
Manetto da Firenze (dell'Antella), Buonfiglio da Firenze (Monaldi), Uguccione da Firenze (Uguccioni), Sostegno da Firenze (Sostegni) e Alessio Falconieri, il più noto dei sette santi. L'ordine nel tempo annovera altri devoti, tra i quali Gioacchino da Siena,
Ubaldo da Sansepolcro, Francesco da Siena, Giacomo da Città della Pieve, Andrea di Sansepolcro, san Pellegrino Laziosi di Forlì.
1346
L'ordine espande il proprio principio di mendicanza allargando in molte città ed in particolare nelle terre Venete, in particolare nella città di Treviso, dove venne costruito il convento e la Chiesa di Santa Caterina. Anche in territorio Francese, a Parigi, viene creato uno studium, luogo di culto e di studio mariano.
1424
Viene emanata da Papa Martino V, con bolla papale Apostolica e Sedis providentia, che ratificò l'organizzazione, oggi denominato Ordine secolare dei servi di Maria.
1430
Dall'ordine originario, nacque in forma autonoma ma non divisa, la Congregazione dell'Osservanza, col compito di rinnovare e riformare la spiritualità servita.
1500
I conventi erano circa 170, i frati serviti raggiunsero il numero di 1200. E' l'anno della fondazione del primo convento in Spagna.
1570
Gli Ordini dei Serviti raggiunsero in tutta Europa il numero di 60.